Phenol

Table des mati�res - Pr�c�dente - Suivante

APPELLATIONS

Num�ro du CAS: 108-95-2
Nom dans le registre: Ph�nol
Nom de la substance: Ph�nol
Synonymes, noms commerciaux: Acide carbolique  , benzoph�nol  , acide ph�nique , benz�nol , ph�nol ordinaire
Nom(s) anglais: Phenol, carbolic acid, hydroxybenzene
Nom(s) allemand(s): Phenol, Karbols�ure, Hydroxybenzol
Description g�n�rale: Substance incolore/ros�e ou fusion incolore; odeur douce�tre.

PROPRIETES PHYSICO-CHIMIQUES

Formule brute: C6H6O
Masse atomique relative: 94,11 g
Masse volumique: 1,07 g/cm3 � 20�C
Densit� de gaz: 3,24
Point d'�bullition: 181,75�C
Point de fusion: 40,8�C
Tension de vapeur: 0,2 hPa � 20�C; 3,5 hPa � 50�C; 54 hPa � 100 �C
Point d'�clair: 82�C
Temp�rature d'ignition: 595�C
Limite d'explosivit�: 1,3 - 9,5 % Vol.
Seuil olfactif: 0,18 mg/m3 = 0,046 ppm
Solubilit�: Dans l'eau: 82 g/l;
facilement soluble dans l'alcool, l'�ther, le chloroforme, les graisses et les huiles essentielles.

Facteurs de conversion: 1 ppm = 3,91 mg/m3
1 mg/m3 = 0,26 ppm

ORIGINE ET UTILISATIONS

Utilisations:
Le ph�nol est utilis� pour la fabrication de produits tels que r�sines synth�tiques, colorants, produits pharmaceutiques, pesticides, mati�res tannantes, parfums, lubrifiants et solvants .

Origine/fabrication:
Dans le groupe des ph�nols, les cr�sols et la substance m�re elle-m�me sont le principal compos�, mais il convient �galement de mentionner le thymol, les naphtols, la ph�nolphtal�ine, le trichloroph�nol et le pentachloroph�nol. Les compos�s naturels tels que la pyrocat�chine, le gayacol et leurs d�riv�s n'ont pas d'effets toxicologiques significatifs. L'un des d�riv�s de la pyrocat�chine, l'adr�naline, est bien connu. Le ph�nol est pr�sent � l'�tat naturel dans le bois et les aiguilles de pin, dans l'urine des herbivores (sulfate ph�nolique) et dans le goudron de houille. Les ph�nols monovalents forment dans la nature de nombreuses substances odorantes (par exemple vanille, thymol dans le thym, carvacrol, zingiv�rone dans le gingembre, ald�hyde salicylique). Parmi les ph�nols polyvalents de synth�se, l'hexachloroph�ne est particuli�rement toxique. Le ph�nol est obtenu par distillation du goudron de houille (sel. R�MPP 1983, 1 t de houille permet d'obtenir env. 0,25 kg de ph�nol). Cependant, la m�thode de synth�se qui pr�vaut � l'heure actuelle est la dissociation de l'hydroperoxyde de cum�ne, avec comme sous-produit l'ac�tone. Du ph�nol est aussi parfois produit � partir du benz�ne en passant par l'acide sulfonique de benz�ne ou par le chlorobenz�ne.

Des �missions sont produites par la combustion incompl�te d'essence et de goudron de houille, dans les effluents  des cokeries ainsi que sous la forme de m�tabolites dans la photolyse du benz�ne et du chlorobenz�ne.

Chiffres de production:

Production annuelle (mondiale): 3 millions t/a (RIPPEN, 1989)
Production annuelle (DDR): 250.000 t/a (RIPPEN, 1989)
Production annuelle (USA, 1988): 1.600.000 t/a (RIPPEN, 1989)

TOXICITE

Homme: 1 g peut �tre mortel sel. RIPPEN, 1989
Mammif�res:    
Rat DL50 414-530 mg/kg, v. orale sel. RIPPEN, 1989
Rat DL50 670 mg/kg, v. dermale sel. RIPPEN, 1989
Lapin DL50 400-600 mg/kg, v. orale sel. RIPPEN, 1989
Lapin DL50 850 mg/kg, v. dermale sel. RIPPEN, 1989
Chat DL50 100 mg/kg, v. orale sel. RIPPEN, 1989
Chien DL50 500 mg/kg, v. orale sel. RIPPEN, 1989
Organismes aquatiques:    
Pimephales promelas CL50 24-68 mg/l sel. RIPPEN, 1989
Leuciscus idus melanotus CL 50 25 mg/l (48h) sel. RIPPEN, 1989
Lepomis macrochirus CL 50 24 mg/l (96h) sel. RIPPEN, 1989
Daphnie CL 50 12 mg/l (48h) sel. RIPPEN, 1989
Scenedesmus quadricauda CE0 7,5-40 mg/l sel. RIPPEN, 1989
Microcystis aeruginosa CE0 4,6 mg/l sel. RIPPEN, 1989

Des donn�es de toxicit� pour divers d�riv�s du ph�nol sont fournies par DFG, 1982, vol. II: Ph�nols

Pathologie/toxicologie

Homme/mammif�res:
Les vapeurs et solutions de ph�nol sont toxiques et p�n�trent ais�ment dans l'organisme par voie cutan�e. L'inhalation de vapeurs a un effet caustique sur les voies respiratoires et les poumons. Le contact cutan� et oculaire avec des solutions de ph�nol entra�ne de s�v�res br�lures (poison puissant pour le protoplasme). L'exposition prolong�e entra�ne une paralysie du syst�me nerveux central ainsi que des atteintes r�nales et pulmonaires. Cette paralysie peut finalement entra�ner la mort. L'intoxication s'accompagne de sympt�mes tels que maux de t�te, bourdonnements, vertiges, troubles gastriques et intestinaux, �tourdissement, collapsus, empoisonnement, perte de conscience, respiration irr�guli�re, d�faillance respiratoire, troubles cardiaques, et parfois convulsions. Selon HORN (1989), le ph�nol poss�de un potentiel t�ratog�ne et canc�rog�ne. Selon le test d'Ames, le ph�nol n'a pas d'effets mutag�nes.

G�n�ralement, l'effet organoleptique des ph�nols halog�n�s (odeur et go�t) permet d'�viter les l�sions faisant suite � une ingestion par voie orale. (Voir aussi les fiches 'Cr�sols' et 'Chloroph�nols').

V�g�taux:
Perturbation de la perm�abilit� passive; inhibition de la croissance.

COMPORTEMENT DANS L'ENVIRONNEMENT

Milieu aquatique:
Le ph�nol est plus lourd que l'eau et tend � se d�poser. Il se dissout lentement et, m�me dilu�, continue de former des solutions toxiques. En raison de sa forte toxicit� dans l'eau, le ph�nol figure dans la cat�gorie de risque WGK 2 (= polluant pour l'eau) en R�publique f�d�rale d'Allemagne.

Atmosph�re:
Les vapeurs de ph�nol sont plus lourdes que l'air et forment des m�langes explosifs sous l'effet de la chaleur. Le ph�nol s'oxyde � l'air, et ce processus d'oxydation est acc�l�r� par la lumi�re ou par des impuret�s � effet catalytique.

Sols:
Dans le sol, le ph�nol subit une d�gradation microbienne a�robie ou ana�robie, de sorte que l'effet d'accumulation reste limit�. L'accumulation est fonction de la pr�sence de min�raux argileux (forte affinit� avec l'oxyde d'aluminium).

D�gradation, produits de d�composition:
La biod�gradation des ph�nols naturels est en g�n�ral tr�s bonne, de sorte qu'une accumulation dans la flore ou la faune est peu probable. La d�gradation par des bact�ries est int�grale jusqu'� formation de dioxyde de carbone (gaz carbonique). Dans le sol, une condensation avec formation d'acide humique peut se produire. En revanche, la d�gradabilit� des ph�nols synth�tiques est plus faible, car nombre d'entre eux ont une action bact�ricide. Plus les ph�nols contiennent d'atomes de chlore ou d'azote, plus leur toxicit� est forte. Ainsi, le 'pentachloroph�nol'  est le plus toxique des chloroph�nols, et le trinitroph�nol (acide picrique) le plus toxique des nitroph�nols.
La d�gradation dans les eaux de surface est de 90% en 7 jours environ (eaux stagnantes), et de 1 jour env. dans le sol sous l'effet de la microflore (RIPPEN, 1989); d�gradation int�grale au bout de plus de 2 jours dans les suspensions terreuses.

Les m�tabolites des ph�nols peuvent �galement �tre tr�s toxiques: la combustion incompl�te de 2,4,5-trichloroph�nol peut donner naissance � la dioxine TCDD. En r�gle g�n�rale, la d�gradation biologique entra�ne d'abord la formation de pyrocat�chine, de o-quinone et d'acide dicarboxylique, puis d'acide ac�tique et de CO2 (RIPPEN, 1989). Dans l'organisme humain, le ph�nol est �limin� par voie urinaire apr�s oxydation ou liaison conjugu�e avec l'acide sulfurique ou l'acide gluconique.

Cha�ne alimentaire:
L'accumulation dans les produits alimentaires est limit�e. Les personnes � risques sont les fumeurs, car la fum�e de cigarette contient des ph�nols. La pr�sence de ph�nol dans la nappe phr�atique a pour effet de polluer l'eau potable, et lui donne un go�t qui la rend impropre � la consommation.

VALEURS LIMITES DE POLLUTION

Milieu Secteur Pays/ organ. Statut Valeur Cat. Remarques Source
Eau: Eau pot. CE (L) 0,0005 mg/l   Conc. max. sel. LAU-BW, 1989
  Eau pot. USA   0,001 mg/l   Etat d'Illinois sel. WAITE, 1984
  Eau pot. USA   0,02 mg/l   Etat de Iowa sel. WAITE, 1984
  Surface D G 0,005 mg/l   4) sel. LAU-BW, 1989
  Surface D G 0,01 mg/l   5) sel. LAU-BW, 1989
  Eau sout. NL G 0,0002 mg/l   R�f�rence sel. TERRA TECH, 6/94
  Eau sout. NL L 2000 mg/l   Intervention sel. TERRA TECH, 6/94
  Effluents CH (L) 0,005 mg/l   6) sel. LAU-BW, 1989
  Effluents CH (L) 0,05-0,20 mg/l   7) sel. LAU-BW, 1989
  Effluents D R 100 mg/l   Directive8) sel. LAU-BW, 1989
Sols:   GB R 0-0,1 mg/kg   Non contamin� sel. LAU-BW, 1989
    GB R 5-50 mg/kg   Sol contamin� sel. LAU-BW, 1989
    GB R > 250 mg/kg   Fortement contamin. sel. LAU-BW, 1989
    NL R 0,05 mg/kg   R�f�rence sel. TERRA TECH, 6/94
    NL L 40 mg/kg   Intervention sel. TERRA TECH, 6/94
Air:   BG (L) 0,01 mg/m3   30 mn, 24 h8) 9) sel. STERN, 1986
    CS (L) 0,1 mg/m3   30 mn, 24 h sel. STERN, 1986
    D L 0,2 mg/m3 MIK Val.l.dur�e sel. BAUM, 1988
    D L 0,6 mg/m3 MIK Val.c.dur�e sel. BAUM, 1988
    DDR (L) 0,01 mg/m3   Val.c.dur�e sel. HORN, 1989
    DDR (L) 0,003 mg/m3   Val.l.dur�e sel. HORN, 1989
    H (L) 0,01 mg/m3   30 mn, 24 h8) 9) sel. STERN, 1986
    H (L) 0,6 mg/m3   30 mn10) sel. STERN, 1986
    IL (L) 0,02 mg/m3   20 mn sel. STERN, 1986
    IL (L) 0,01 mg/m3   24 h sel. STERN, 1986
    RO (L) 0,1 mg/m3   30 mn sel. STERN, 1986
    RO (L) 0,03 mg/m3   24 h sel. STERN, 1986
    SU (L) 0,01 mg/m3   30 mn, 24 h8) 9) sel. STERN, 1986
    TJ (L) 0,02 mg/m3   60 mn sel. STERN, 1986
  Amb.prof. D L 19 mg/m3 MAK   DFG, 1989
  Amb.prof. DDR L 20 mg/m3     sel. HORN, 1989
  Amb.prof. SU (L) 0,3 mg/m3 PDK   sel. SORBE, 1989
  Amb.prof. USA (L) 19 mg/m3 TWA   ACGIH, 1986
  Amb.prof. USA (L) 38 mg/m3 STEL   ACGIH, 1986
  Emission D L 20 mg/m3   flux massique � 0,1 kg/h sel. TA-Luft, 1986

Remarques:
 1) Evaluation de la pollution des sols et des eaux souterraines: valeur A = pas de pollution
 2) Evaluation de la pollution des sols et des eaux souterraines: valeur B = n�cessit� d'�tudes plus approfondies
 3) Evaluation de la pollution des sols et des eaux souterraines: valeur C = n�cessit� d'un assainissement
 4) Seuil de pollution en dessous duquel de l'eau potable peut �tre produite par des proc�d�s naturels
 5) Seuil de pollution en dessous duquel de l'eau potable peut �tre produite en ayant recours aux proc�d�s physico-chimiques actuellement connus et �prouv�s
 6) "Objectif de qualit� suisse", qui sert de base pour l'�valuation des eaux de surface et pour l'alimentation en eau potable
 7) Valeur limite pour les rejets d'eaux us�es dans les cours d'eau
 8) Directive sur les exigences s'appliquant aux effluents d�vers�s dans les syst�mes publics d'�puration du Bade-Wurtemberg
 9) Zones de protection
10) Zones de protection sp�ciales
11) Autres zones ne n�cessitant pas de protection particuli�re

VALEURS COMPARATIVES/DE REFERENCE

Milieu/origine Pays Valeur Source
Eau:      
Station �puration (amen�e/d�ch.) D, USA 2-20 ppb sel. RIPPEN, 1989
Eau de rivi�re USA 10-100 ppb sel. RIPPEN, 1989
Eaux superficielles (1977) J < 10 ppb (n=9) sel. RIPPEN, 1989
Danube (1972) D 0,01-1 ppb sel. RIPPEN, 1989
Eau potable D 6-20 ppt sel. RIPPEN, 1989
Sols/s�diments:      
S�diments (1977) J 30-40 ppb (n=3) sel. RIPPEN, 1989
Atmosph�re:      
Concentration � l'air libre DDR 12 �g/m3 sel. HORN, 1989
Milieu urbain (1979) J 0,5-1,0 ppb sel. RIPPEN, 1989
Milieu urbain (1973) USA 15-91 ppt sel. RIPPEN, 1989
Paris (1977), (n=7) F 0,17-2,1 ppb (2h) sel. RIPPEN, 1989
Gaz d'�chappement   1,3-1,5 ppm sel. RIPPEN, 1989
Fum�e de tabac   300-500 ppm sel. RIPPEN, 1989
Homme:      
Excr�tions, urine:   0,02-6,6 mg/kg/j sel. RIPPEN, 1989

EVALUATION ET REMARQUES

Les ph�nols synth�tiques �tant plus toxiques que ceux existant � l'�tat naturel, une r�duction des �missions s'impose. Les personnes manipulant du ph�nol doivent notamment �viter le contact cutan� et l'inhalation de ces produits.

(Voir aussi fiches 'Chloroph�nols' et 'Cr�sols'.)


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